Действие происходит в вымышленном городе Булворт в Новой Англии (регион на северо-востоке США). Время действия в самой игре чётко не определено, хотя на официальном сайте указан 2006 год. Главный герой — «трудный» подросток Джимми Хопкинс, выросший без отца. Его мать в очередной раз вышла замуж и уехала с отчимом в свадебное путешествие длиной в год, оставив сына в Булвортской академии — частной школе-интернате. Джимми предстоит найти своё место среди школьных группировок, местных хулиганов и забияк.

Из-за открытого и нелинейного игрового мира Bully часто сравнивают с играми серии Grand Theft Auto. Помимо продвижения по сюжетной линии главный герой может исследовать территорию академии и города, выполнять побочные задания для того, чтобы заработать денег или улучшить свои способности. Джимми доступны разные виды оружия, характерные для его возраста — рогатка, петарды, картофелемёт, баллончик с краской, бейсбольная бита и т. д., а также транспортные средства — скейт, велосипед, мотороллер и карт. В игре есть приблизительно 70—75 (в зависимости от версии, в Scholarship Edition число увеличено) сюжетных и побочных миссий. Сюжетные миссии обычно следуют по порядку и могут быть пройдены только в соответствующей главе, побочные же после своего появления могут быть пройдены в любое время без привязки к главам. Имеются также несколько десятков дополнительных поручений (англ. errands), которые выдаются в разное время и представляют собой мини-миссии. В каждом районе есть свои поручения, их прохождение опционально и не влияет на сюжет.

Уроки в Булвортской академии представлены в виде мини-игр, успешной прохождение которых даёт определённые бонусы. В оригинальной игре есть шесть учебных предметов (английский, рисование, труд, физкультура, фотография, химия), в Scholarship Edition добавлены ещё четыре (биология, география, математика, музыка). Каждый предмет состоит из пяти уроков возрастающей сложности. Прохождение уроков необязательно для продвижения по сюжетной линии и помимо доступа к бонусам лишь увеличивает общий процент прохождения игры.

Bully имеет некоторые существенные отличия от серии GTA. К примеру, каждый из персонажей в игре (около 60 студентов, 4 префекта, около 15 человек учителей и обслуживающего персонала, а также жители города, продавцы, члены уличной банды) имеет индивидуальные имя, внешность и набор реплик. Игровой движок «следит» за персонажами таким образом, чтобы они не повторялись, т.е. на улице, в отличии от Grand Theft Auto 3 и двух последующих частей, невозможно встретить двух студентов, которые одинаково выглядят (так как технически игра дважды «отрисовала» одну модель). Развита система рукопашного боя, включающая не менее десятка различных приёмов.
Существует хулиганство — когда во время драки у противника остаётся мало энергии, можно провести специальный приём, унижающий его. Какой именно приём будет проведён, игра определяет автоматически, отчасти это зависит от роста и комплекции оппонента. Хулиганство возможно и вне драки — например, Джимми может запереть другого студента в шкафчике. Имеется распорядок дня: подъём в 8 часов, два урока (с перерывом на обед) с 9 до 15:30 (впрочем, на уроки можно опоздать или не посещать их вовсе), после 23 часов — комендантский час. Если Джимми не ляжет спать, то в 2 часа ночи он упадёт от усталости, а наутро у него пропадут все вещи, за исключением нескольких, которые никогда не могут быть отобраны или потеряны (рогатка, скейт, фотоаппарат, мяч из резинок). Кроме того, спящего на улице Джимми могут обворовать, например, стянуть ботинки.

Охрану порядка осуществляют префекты и иногда учителя в академии, полицейские в городе, санитары в психиатрической лечебнице. Специальная шкала показывает, насколько серьёзны нарушения Джимми (прогул уроков, хулиганство, вандализм, нарушение комендантского часа и т. д.). Если Джимми замечен кем-либо из блюстителей порядка, имея заполненную шкалу, то его пытаются задержать. Будучи пойман после сравнительно лёгких нарушений (не выше двух делений шкалы), Джимми может попытаться вырваться. В случае серьёзных нарушений (выше двух делений) вырваться уже невозможно, а при максимальном заполнении шкалы в преследовании участвуют все взрослые люди, оказавшиеся поблизости. После поимки у Джимми отбирают большинство предметов и либо отпускают его, либо ведут на урок или в общежитие в случае прогула/нарушения комендантского часа. В некоторых случаях он может быть отправлен к директору, после чего его заставят отрабатывать свою провинность уборкой снега зимой и стрижкой газона в остальные времена года (это представлено в виде мини-игры)